Sara De Bosschere se je začela ukvarjati s teatrom v otroškem gledališču Koninklijk Jeugdtheater leta 1986. Po diplomi na igralski akademiji Dora van der Groen v Antwerpnu je leta 1994 soustanovila gledališki kolektiv De Roovers, v katerem so z uspehom priredili in uprizorili dela, kot so Professor Bernhardi, De Wilde Eend (The Wild Duck), Metamorphosen, An evening with the displaced / a displaced evening, Leonce en Lena in Maria Stuart. V letu 2005 se je pridružila Marijs Boulogne v njeni predstavi Endless Medication.
